חומרי הדברה פירטרואידים מציגים מאפיינים כיראליים חזקים ולעיתים מורכבים ממספר אננטיומרים כיראליים. בעוד לאננטיומרים אלה יש תכונות פיסיקוכימיות זהות, הם מציגים פעילות קוטל חרקים ברורה, ביו-רעילות ורמות שאריות סביבתיות. דוגמאות כוללות cypermethrin,בטא-סיפרמטרין, אלפא-סיפרמטרין, ולמבה-סיהלוטרין.
ציפרמטרין:
Cypermethrin, חומר ההדברה הפירטרואידי הנפוץ ביותר, יש שלושה מרכזים כיראליים במבנה המולקולרי שלו ושמונה אננטיומרים. הפעילות הביולוגית והרעילות שמפגינים האננטיומרים השונים משתנים באופן משמעותי.
Cypermethrin מורכב משמונה איזומרים אופטיים, היוצרים ארבעה זוגות גזעיים. האיזומרים השונים של cypermethrin מציגים הבדלים משמעותיים ביעילות קוטלי החרקים ובשיעורי הפוטוליזה שלהם. פעילות קוטל החרקים שלהם, מהחזקה לחלשה ביותר, היא כדלקמן: cis-, trans- ו-cis-trans-cypermethrin.
מתוך שמונת האיזומרים של cypermethrin, שניים מכל אחד מארבעת האיזומרים טרנס- וארבעה cis-איזומרים חזקים מאוד.
עם זאת, שימוש באיזומר חזק מאוד של cypermethrin כקוטל חרקים לא רק משפר משמעותית את פעילות קוטל החרקים שלו, אלא גם מפחית רעילות לאורגניזמים שאינם-יעד והשפעות סביבתיות שליליות. לכן פותחו בטא-סיפרמטרין ואלפא-סיפרמטרין:
אלפא-סיפרמטרין
אלפא-cypermethrin ידוע גם בשם -cypermethrin. הוא מפריד בין שני איזומרים לא יעילים או לא יעילים מתערובת של ארבעה איזומרים ציס, וכתוצאה מכך תערובת המכילה רק שני איזומרי ציס יעילים מאוד ביחס של 1:1.
ל-Alpha-cypermethrin פעילות קוטל חרקים פי שניים מזו של cypermethrin.
בטא-סיפרמטרין
Beta-cypermethrin, הידוע גם כ-cis{1}}trans cypermethrin יעיל ביותר, הוא תערובת של איזומרים לא יעילים של שמונה-איזומרים הטכניים של סייפרמטרין תעשייתי. זה מושג על ידי איזומריזציה קטליטית של האיזומרים הלא יעילים של הצורה הטכנית של cypermethrin לאיזומרים היעילים ביותר. כתוצאה מכך נוצרת תערובת גזעמית של איזומרי cis וטרנס היעילים ביותר, כלומר ארבעה איזומרים ביחס cis:trans של כ-40:60 או 2:3.
בטא-לסיפרמטרין יש את אותן תכונות קוטל חרקים כמו לסיפרמטרין, אך עוצמת קוטל החרקים שלו גבוהה פי שניים בערך.
בטא-סיפרמטרין פחות רעיל באופן משמעותי לבני אדם ובעלי חיים, והרעילות שלו למזיקים סניטריים שווה או גדולה מזו של אלפא-סיפרמטרין, ובכך מציעה יתרונות מסוימים בהדברת מזיקים סניטריים.
תַקצִיר:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>ציפרמטרין.
עם זאת, בטא-סיפרמטרין מציג יעילות הדברה סניטרית מעולה בהשוואה לשניים האחרים.
